Forensische Wissenschaft International. 109 (3): 189–201. doi: 10. 1016/S0379-0738(99)00235-2. PMID 10725655. ^ "Farbtestreagenzien/Kits zur vorläufigen Identifizierung von Missbrauchsdrogen" (PDF). Standards für Strafverfolgung und Korrekturen und Testprogramm. Juli 2000. Abgerufen 2011-07-24. ^ "Ehrlichs Reagenzsicherheitsdatenblatt" (PDF). Labchem. 2. Juli 2014. Abgerufen am 11. Januar 2015. ^ Ehmann, A. (1977). "Das van URK-Salkowski-Reagenz — ein empfindliches und spezifisches chromogenes Reagenz für den dünnschichtchromatographischen Nachweis und die Identifizierung von Indolderivaten über Kieselgel" (PDF). Zeitschrift für Chromatographie A. 132 (2): 267–276. 1016/S0021-9673(00)89300-0. PMID 188858. ^ Sonnenschein, Irving (1969). Handbuch der analytischen Toxikologie. Chemical Rubber Co. p. 408. p-DMAB-TS: Zu einer kühlen Lösung von 65 ml H2S04 in 35 ml H2O 125 mg para-Dimethylaminobenzaldehyd zugeben, auflösen, 1-2 Tropfen FeCl3-TS zugeben. ^ "Grundlegende Tests für pharmazeutische Substanzen: 5.
Der Grund: Diese beiden Xanthin-Derivate haben kein azides Proton in Position 7 des Purin-Grundgerüsts (Methylgruppe anstelle eines Protons) und können infolgedessen kein reaktives Anion bilden, das mit der diazotierten Sulfanilsäure zum Farbstoff reagiert.
Strukturformel
Allgemeines
Name
Dimethylaminobenzaldehyd
Andere Namen
Ehrlichs Reagenz
p -Dimethylaminobenzaldehyd
4-( N, N -Dimethylamino)-benzaldehyd
DMABA
Summenformel
C 9 H 11 NO
Kurzbeschreibung
hellgelber bis grüner Feststoff [1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
100-10-7
EG-Nummer
202-819-0
ECHA -InfoCard
100. 002. 563
PubChem
7479
ChemSpider
7199
Wikidata
Q1225737
Eigenschaften
Molare Masse
149, 19 g· mol −1
Aggregatzustand
fest
Schmelzpunkt
72–75 °C [1]
Siedepunkt
176 °C bei 22, 7 h Pa [1]
Löslichkeit
schlecht in Wasser (2, 18 g·l −1 bei 25 °C) [2]
löslich in Ethanol, Diethylether, Essigsäure und Chloroform [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze
H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten
500 mg·kg −1 ( LD 50, Ratte, oral) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Dimethylaminobenzaldehyd, oder genauer 4-( N, N -Dimethylamino)benzaldehyd, ist ein Benzaldehyd - Derivat, das in para -Position einen N, N -Dimethylaminorest trägt.
Nachweis fr
Primre (aromatische) Amine
Ergebnis
Gelbe Frbung
Reagenzien
4-Dimethylaminobenzaldehyd,
Salzsure
Bemerkungen
Es kommt zur Ausbildung eines Imins
(Schiffsche Base, Azomethin), das farbig ist (gelb)
Ehrlichs-Reagenz ist das klassische Nachweisreagenz fr Sulfonamide
in der Dnnschichtchromatographie. Reaktion
Der Kohlenstoff der Aldehydfunktion
in 4-Dimethylaminobenzaldehyd
ist durch den Elektronenzug des Sauerstoff
positiviert und somit einem nucleophile Angriff zugnglich. Dies lsst
sich durch die folgenden mesomeren Grenzformeln zeigen:
Aus der rechten Grenzform heraus findet die Kupplung mit dem primren
aromatischen Amin statt. Dabei greift das freie Elektronenpaar des
Stickstoffs nucleophil an das positiv geladene Kohlenstoffatom an:
+
Durch Umlagerung eines Protons entsteht die tautomere Form des Halbaminals:
Dies ist im Sauren instabil und bildet unter Abspaltung von Wasser das Imin:
+ H -OH
Durch Protonierung entsteht der mesomeriestabilisierte gelbe Farbstoff:
(gelb)
Beispiele
Substanzen
Sulfonamide
Sulfacetamid
Sulfamethoxazol
Sulfanilamid
Sulfisomidin
Siehe auch:
Identittsreaktionen
Reagenzien". WHO: Informationsportal für unentbehrliche Arzneimittel und Gesundheitsprodukte. Abgerufen am 20. 12. 2019. ^ Maunder, MJ de Faubert (August 1974). "Ein Feldtest für Halluzinogene: weitere Verbesserungen". Zeitschrift für Pharmazie und Pharmakologie. 26 (8): 637–638. 1111/j. 2042-7158. 1974. tb10677. x. PMID 4155730. S2CID 97915487.