Lernziele
Wenn Sie diese Seite durchgearbeitet haben, sollten Sie wissen
Wie man unter Einhaltung von Sicherheitsmaßnahmen ein Alkan bromiert,
was man unter der Beilstein-Probe versteht,
wie man die Reaktionsprodukte der Hexan-Bromierung qualitativ nachweisen kann
was man unter einer Substitutionsreaktion versteht. Bromierung von Hexan
Wie immer zu Beginn einer neuen Unterrichtsreihe oder eines neuen Themas beginnen wir mit einem kleinen Versuch. Versuch:
Reaktion von Hexan mit Brom
Durchführung:
Wir geben 20 bis 30 ml Hexan in einen Erlenmeyerkolben (100 ml) und fügen ca. 5 bis 7 ml Bromwasser dazu (Abzug, Schutzhandschuhe). Der Erlenmeyerkolben wird kurz geschwenkt, so dass sich die beiden Flüssigkeiten gut vermengen. Der Erlenmeyerkolben wird dann mit einem Stopfen lose verschlossen und auf einen Overhead-Projektor gestellt bzw. mit einer hellen Lichtquelle bestrahlt. Ein feuchter Streifen Indikatorpapier wird mit dem Stopfen in dem oberen Bereich des Erlenmeyerkolben eingeklemmt. Beobachtung:
Das Stoffgemisch entwickelt dichte Nebel, die sich teils mit der Flüssigkeit vermischen und diese trübe erscheinen lassen.
- Bromierung von hexan versuchsprotokoll
- Bromierung von hexan reaktionstyp
Bromierung Von Hexan Versuchsprotokoll
Die anorganische Phase (das ehemalige Bromwasser) befindet sich unten, die organische Phase (das Hexan) oben im Scheidetrichter. Die beiden Phasen werden nun mit Hilfe des Scheidetrichters möglichst sauber getrennt. Die anorganische Phase wird mit ein paar Tropfen Silbernitrat-Lösung versetzt, und mit der organischen Phase wird die Beilstein-Probe durchgeführt. Dazu glüht man ein sauberes Kupferblech gut aus und hält dann das glühende Kupferblech in die organische Phase. Sofort hält man das Kupferblech dann wieder in die Bunsenflamme. Wenn sich die Flamme kurzzeitig intensiv grün färbt, hat man eine organische Halogenverbindung nachgewiesen. Nach Zugabe von Silbernitrat-Lösung bildet sich in der anorganischen Phase ein weißgelber Niederschlag. Die Beilstein-Probe mit der organischen Phase fällt positiv aus, die Bunsenflamme färbt sich für kurze Zeit intensiv grün. Deutung
Zunächst die Reaktionsgleichung mit Strukturformeln:
Die Bromierung von n-Hexan
Normalerweise werden die H-Atome bei Skelettformeln ja nicht gezeichnet.
Bromierung Von Hexan Reaktionstyp
2). Im Hauptversuch ist die
Kolbenpipette nicht mit Luft gefüllt, da hier Unterdruck
auftritt. Video zum Versuch
Nach kurzer Zeit ist zu beobachten, wie die Butannebel und die
Bromfarbe verschwinden. Stattdessen entsteht an der Kolbenwand eine
dünne Ölschicht. Der Kolben wird warm und im Kolben
entsteht Unterdruck, was an der Kolbenpipette gut zu erkennen ist. Um restliche Bromspuren zu beseitigen, die eine Geruchsprobe
stören würden, gießt man Natriumsulfit-Lösung
(w = ca. 5%) hinzu und schwenkt den Kolben um. Beim Öffnen
des Kolbens entströmt ein eigenartig süßlicher
Geruch, der vielen aus der chemischen Reinigung bekannt ist und der
weder vom Butan noch vom Brom stammen kann. Den Kolbeninhalt
gießt man in ein Becherglas oder noch besser in ein
Absetzglas, wo sich am Boden eine klare, nicht wasserlösliche
Schicht absetzt. Es handelt sich um das entstandene Halogenalkan,
das leicht mit einer Pipette entnehmbar ist. Mit der
Flüssigkeit kann man eine Geruchsprobe machen, indem man den
Pipetteninhalt auf ein Filterpapier auftropft und das Filterpapier
herumreicht.
Die Reaktion ist verständlich, da von den Reaktionspartnern nur Hexan Wasserstoff enthält. Die Wasserstoffatome des Hexans wurden also durch Bromatome ersetzt. Nach folgendem Reaktionsmechanismus spaltet die Lichtenergie die Brommoleküle in einzelne Bromradikale:
$ \mathrm {Br \; – \ Br \ \xrightarrow{Licht} \ 2 \ Br \ \cdotp} $
Die Bromradikale entreißen dann dem Hexan ein Wasserstoffatom. Es entsteht ein Radikal:
$ \mathrm {
H \; – \
{\overset {\large H} {\overset {|} {\underset {\large H} {\underset {|} C}}}}
\; – \
\; – \;
H + Br \ \cdotp
\; \longrightarrow \;
\underbrace {
H \; – \;
\; –
\ \cdotp}_{Hexylradikal}
\underbrace {+ H \; – \; Br}_{Bromwasserstoff}}$
Das Hexylradikal kann nun weitere Brommoleküle spalten:
\cdotp + Br
\ – \
Br \ \longrightarrow \ Br \cdotp +
\; – \ Br}_{1-Monobromhexan}} $
Die vereinfachte Gesamtgleichung lautet also:
\; – H}_{Hexan}
+ Br_2 \ \longrightarrow \ HBr +
Die oben beschriebene Reaktion läuft so lange weiter, bis alles Brom verbraucht ist. Die Lösung wird dadurch farblos.